Просто потому, что он работает индивидуально с Вами, и скорее всего демпингует. Он разговаривает лично с Вами и заинтересован в каждом клиенте. А когда Вы общаетесь лично - он будет избегать проблем, которые могут заставить его краснеть, или своевременно их исправит.

Сотрудники конкурирующих компаний специально заточены на то, чтобы заполучить клиента, и они это делают любыми способами, в том числе умышленно занижая возможности Вашего вебмастера и его ценность для Вашего проекта.

Скорее всего Ваш вебмастер вполне квалифицированный сотрудник, который ранее имел опыт работы в компании по интернет-маркетингу, но предпочел индивидуальный подход.
В компаниях по продвижению сайтов работают такие же вебмастера-исполнители. А вот продают Вам услуги совсем другие люди, скорее всего не разбирающиеся в интернет-технологиях и особенностях продвижения - это менеджеры. Скорее всего - они Вам дадут ложную информацию и вы будете недовольны результатом, так-как продавая Вам услугу, они не вполне понимают терминологию - им просто надо продать.

Даже если Вам повезло и попались ответственные исполнители и организованный бизнес по продвижению проектов - их так же нужно контролировать. Из-за многоуровневой структуры, какая то информация может "провалиться", так-как у исполнителей множество клиентов и они работают на процент, не переходя на личности. Многие сотрудники приходят, многие уходят. А Вы всегда зависимы от руководителя, его организации бизнеса и от множества мелких деталей. Порой крайнего в фирме найти невозможно, в случае оплошности. Нет, ошибки допускают все - не существует идеальных людей. Но в отношении с фирмой - Вы рискуете вдвойне - Вы незнакомы с ее структурой и внутренней организацией. Может быть даже руководитель не виноват, а исполнитель ушел в отпуск не вовремя. Что тогда делать? Вам нужен личный вебмастер, который все проверит.Вы должны знать за что заплатили, и что это точно реализовано.